手性聯烯廣泛存在于天然產物、藥物分子和有機材料中,同時,作為重要的合成子,常用于各類重要骨架的構建。傳統制備手性聯烯的方法主要基于消旋體拆分或手性底物的手性轉移。發展高效合成手性聯烯的新技術、新方法一直是化學家們關注的一個重要課題。
中國科學院成都生物研究所天然產物研究中心廖建研究員的研究團隊利用團隊自己發展的催化體系,首次實現銅/鈀協同催化的1,3-炔烯的不對稱1,4-硼芳化反應,合成了系列多取代(三取代和四取代)手性聯烯。該研究克服了聯烯金屬中間體易消旋化的難題,實現了優異的化學選擇性、區域選擇性和對映選擇性。此外,團隊利用DFT理論計算,揭示了反應歷程,對于該方向的進一步發展提供了重要依據。該研究為手性聯烯高效合成提供了一條便捷途徑,同時,為藥物發現、材料設計等研究提供了重要的技術支撐。研究成果以論文形式發表在Angew. Chem. Int. Ed. (DOI: 10.1002/anie.201912703),論文第一作者為博士研究生廖洋。該研究得到國家自然科學基金委、中科院生物資源項目和四川省科技廳的經費資助。
合成路徑